Николо-Угрешский монастырь был основан в 1380 году святым благоверным великим князем Димитрием Ивановичем Донским.
Письменных свидетельств основания монастыря не сохранилось, однако предание, неизвестно кем и когда записанное, указывало именно на князя Димитрия как основателя Угрешского монастыря и издавна хранилось в обители. Оно и изложено в рапорте, отправленном игуменом Варнавой в Духовную консисторию в августе 1871 года в ответ на указ представить данные по истории монастыря: «Благоверный великий князь Дмитрий Иванович Донской вышел из града Москвы против нечестивого Мамая, царя татарского, и, отойдя от Москвы на пятнадцать верст с воинством своим, установил шатры на месте, поросшем густыми травами, для отдыха. И явился ему на этом месте пречудный образ Николая Чудотворца, красками разукрашенный, звездами светло окруженный и ярким светом осиянный, стоящий сам по себе в воздухе над деревом, называемым сосной, здесь растущим, никем не поддерживаемый. Молящемуся ему великому князю Дмитрию Ивановичу сошла сама с высоты эта святая икона и далась в честные руки его.
По возвращении же благоверного князя с битвы с преславною победой он достиг снова того места, где образ чудесно в честные руки к нему снизошел, и о дарованной ему победе, поблагодарив Бога, и Угодника Божия Николая, совершил молебен со своим воинством. И в то время сам благоверный великий князь Дмитрий Иванович с благоверными князьями и боярами нарек это место именем Угреша, которым оно зовется до сего дня, и повелел на этом месте соорудить храм во имя и в честь святителя угодника христова Николая Чудотворца и воздвиг тут обитель славную и удовольствовал ее щедро всем необходимым к пропитанию». Резкое стилевое различие текста предания и остальной части рапорта говорит о том, что игумен Варнава воспользовался более ранним источником, недошедшим до нас. Это вполне объяснимо тем, что оригиналы многих древних документов не сохранились из-за многочисленных набегов и пожаров, кроме того, во время эпидемии чумы в 1771 году умерли почти все насельники Угреши и часть документации была сожжена из-за боязни заражения.
Для подтверждения основания обители великим князем Димитрием Донским можно привести ряд фактов. Во-первых, довольно близко к Николо-Угрешскому монастырю расположено потешное село великого князя − Остров. Во-вторых, один из первых игуменов, известных нам по имени, Иона, был современником настоятеля Троице-Сергиева монастыря Зиновия, третьего преемника преподобного Сергия и настоятельствовавшего с 1432 по 1445 гг. Игумен Иона по благословению игумена Зиновия списывал книгу житий святых, как значится в надписи, сделанной им самим. Преподобный Пимен Угрешский в этом факте усматривал особую связь Лавры аввы Сергия и Угрешской обители, предполагая, что игумен Иона вполне мог быть первоначально иноком Сергиевской обители, может даже и во времена Преподобного, или пострижеником и сподвижником его преемников. Причастность преподобного Сергия к устроению Угреши усматривал и доктор исторических наук, профессор Н.С. Борисов.
В-третьих, расположение преемников Донского к Угреше и их благоволение к ее игуменам может отчасти служить подтверждением того, что она действительно обязана своим началом победителю Мамая. В летописных данных находим в 1479 г. упоминание о расположении Угрешского подворья в Московском Кремле, а подобным преимуществом пользовались далеко не все монастыри. Благоволение князей и святителей можно усмотреть и в том, что в течение 30 лет трое игуменов угрешских рукоположены в архиерейский сан: Авраамий в 1491 во епископа Коломенского, в 1493 Силуан во епископа Крутицкого, Тихон в 1520 г. во епископа Коломенского, при Грозном в 1575 четвертый из игуменов Угреши, Тихон, хиротонисан во архиепископа Казанского и Астраханского.
Наконец, в монастырском синодике, переписанном в царствование Шуйского, благоверный великий князь Дмитрий Иванович Донской непосредственно именуется «создателем святыя обители сея».